Въпреки това 41-годишният Каланик се сдоби с недобра репутация и изигра главна роля в много от проблемите на компанията. Той беше записан как спори с шофьор на Uber за заплащането му и е свързан с укриването на медицинската документация на индийка, изнасилена от шофьор на Uber. Каланик помогна за написването на културните ценности на компанията, които консултантите описаха като начин да оправдае лошото си поведение в офиса. Освен това ръководи придобиването на стартъпа за автономни камиони Otto за 680 млн. долара в акции, което доведе до съдебния процес с Alphabet.
Косровшахи има опит с Google. Expedia беше сред топ рекламодателите в търсачката на Google. Но Google започна да промотира повече собствените си туристически услуги, а Expedia беше една от компаниите, които официално се противопоставиха на господството на гиганта чрез антитръстово дело в Европейския съюз (ЕС).
Търсенето на главен изпълнителен директор на Uber започна в опит за намиране на „лидерска помощ“ за Каланик – процес, който стартира през март, след като Bloomberg публикува видео на вербалния сблъсък на Каланик с шофьор. Фокусът се насочи натам след оставката на Каланик на 20 юни. Освен това Uber се нуждае от главен финансов и главен маркетингов директор, генерален съветник и независими членове на борда, включително и от председател. Компанията се управлява от комитет от 14 души, заедно с осемчленния борд, докато новият главен изпълнителен директор встъпи в длъжност.
Уитман от HPE спечели подкрепа от част от членовете на борда на директорите на Uber за ролята на главен изпълнителен директор, след като представи визията си в събота. Преди това Уитман отричаше, че ще приеме работата. От години тя информационен съветник на Каланик и Раян Грейвс, най-дълго управляващият директор на фирмата, който ще напусне поста следващия месец, но ще остане в борда.
Benchmark, най-големият инвеститор в Uber, подкрепяше Уитман. Но Каланик искаше някой, който да поиска да го върне обратно като партньор – нещо, което тя беше малко вероятно да направи, твърдят източници, запознати с въпроса. Каланик заложи на Имелт от General Electric, който беше сериозен претендент, но не успя да спечели достатъчно подкрепа от борда.
Търсенето на главен изпълнителен директор беше допълнително затруднено от продължаващата съдебна битка между Каланик и Benchmark. Компанията за рисков капитал обвини бившия изпълнителен директор в измама и поиска съдът да премахне контрола му върху три места в борда на директорите, което означава ефективното му премахване от борда.
В крайна сметка бордът на директорите е гласувал единодушно за Косровшахи, твърди един от източниците. Изглежда инвеститорите го харесват. Книжата на Expedia са повишили стойността си с 32% тази година, подкрепени отчасти от ентусиазма на конкурента на Airbnb. В Uber Косровшахи ще има задачата да предизвика същото доверие в инвеститорите и да развие бизнеса до степен, че да е готов за първично публично предлагане. Това включва решаването на редица проблеми, които в продължение на години тлеят в компанията.