Когато през 2001 г. Джобс покани журналисти в близост до столицата Вашингтон, за да ги разведе из първия магазин на Apple, Мосбърг също е там. „Той беше горд, както всеки баща е горд с първото си дете“. „Това ще е просто един от малкото ви магазини“, е казал Мосбърг и е питал Джобс дали Apple въобще разбира от търговия на дребно. „Погледна ме, сякаш съм луд, и отвърна, че ще има много, много магазини, цяла верига“.
Мосбърг е бил и един от малкото журналисти, на които Джобс е предоставял продукти преди официалната им премиера. „Срещахме се в голямата заседателна зала на Управителния съвет, съвсем малко хора, той дори настояваше да ни предоставят джаджите закрити с кърпи и след това да ги премахват пред нас“, казва журналистът.
През 2007 г. Мосбърг успява да убеди Джобс да му даде съвместно интервю с шефа на Microsoft Стив Балмър. Със своето присъствие двамата въодушевяват публиката на режисираната от Мосбърг технологична конференция All Things Digital в Южна Калифорния. Сред гостите са основателят на AOL Стив Кейс, шефът на Cisco Джон Чеймбърс и режисьора на „Междузвездни войни“ Джордж Лукас.
Когато през 2009 г. Джобс се възстановява от трансплантацията на черен дроб, той кани на гости у дома си Мосбърг. Стив настоява двамата да се разходят в близкия парк. Изнервен, Мосбърг се съгласява, въпреки че след няколко метра го моли да се върнат обратно. Не разбирал нищо от съживяване на пациент с трансплантиран дроб и вече си представял заглавията: „Безпомощен журналист оставя Стив Джобс да умре на пътя“.
Мениджърът се засмя, пише Мосбърг, и след кратка пауза двамата продължават разходката си.